摩根索没有对蒋介石的这一“非正式建议”作出积极的答复，仅将其收入个人日记，未曾提交给美国政府讨论。问题是：蒋介石为何会有这般离奇的想法？将海南与台湾割让给美国99年，这代价不可谓不大，蒋氏究竟希望从中得到什么？
蒋介石该建议的“灵感”，袭自美英“驱逐舰换基地协议”
蒋氏这一“异想天开”，实有先例可循——1940年9月3日，美国总统罗斯福与英国首相丘吉尔达成一项交易，美国用50艘超龄驱逐舰，换取英国在西半球的七个海、空军基地的99年租借权，史称“驱逐舰换基地协议”。9月5日，蒋介石即通过张冲，向美国非正式提出把台湾、海南租借给美国99年的建议。内容如此相似，时间如此契合，显然绝非巧合。
这里有必要简略讲一下“驱逐舰换基地协议”产生的历史背景：二战爆发后，德国在大西洋上针对英国实施了大规模的潜艇战，而英国很快就面临反潜艇的主要武器驱逐舰严重短缺的问题。从1939年开始，丘吉尔不断向美国提出购买40-50艘驱逐舰的要求，但长期未能得到美国的积极回应。直到战局进入1940年，德国春季攻势取得惊人胜利，双方才正式就驱逐舰问题坐到谈判桌前。一方面，美国开始担心英法溃败后，本国很可能将独自面对德国及其联合阵线的军事入侵。
为应付此种危机，美国陆、海军一致认为，“应当立即采取措施去获得英国和法国在大西洋的领土”，以保卫南美和加勒比地区，进而保障美国本土的安全。另一方面，英国面对德国的攻势已濒临崩溃，在1940年5月15日到6月底的一个半月里，英国政府至少向美国提出过20次关于驱逐舰的要求，其急迫程度可见一斑。到7月份，英国终于主动提议，同意转让英国在大西洋上的军事基地，作为回报，美国须提供英国所急需的驱逐舰。经过长时间的磋商，该建议终于在9月3日正式变成“驱逐舰换基地协议”。
“驱逐舰换基地”是美、英间的一项秘密协定，蒋介石通过何种渠道获悉此事，尚不知晓，但此事显然给了蒋某种灵感——尽管该协定使英国付出了昂贵的代价，但在丘吉尔看来，其所得也相当不菲：“这件事本身就肯定会使美国更接近英国，同时更接近战争，这是在大西洋愈来愈多的一系列非中立行为中的第一个非中立行为……它标志着美国已从中立国转为非交战国”，故而，“每一艘驱逐舰的价值，……都是用红宝石来衡量的”——丘吉尔认为，与得到驱逐舰相比，将美国拉入战争同盟更有价值。蒋介石无疑也会存有类似的想法。…
遭德国U型潜艇袭击、行将沉没的“莉莲”号商船。1940年前后，英国许多商船遭遇了与“莉莲”号相同的命运卜凯的报告中没有说蒋介石想要什么，但蒋最可能想要的，应该是几百架美国战机卜凯给摩根索的报告中，只提到蒋介石愿意付出什么（让美国控制海南和福摩萨九十九年），而没有谈蒋具体想要什么。对照此一时期蒋氏对美外交的主要诉求，一种比较靠谱的推测是：蒋氏想用海南岛和台湾，换取几百架美国战机。
宋子文时任国民政府财政部长，常驻美国，其重要职责之一，即为中国的抗战寻求美援支持。通观蒋介石与宋子文的电报往来，可知蒋氏此一时期最迫切想要得到的，正是美国的飞机：
1940年7月7日，蒋氏致电宋子文，指示“驱逐机如能订购，以百五十架为准”；7月10日，蒋氏再次致电宋子文，战机数量要求大幅增加：“美国往日售法之各种飞机，如能转让于中国，现在美国若有新式驱逐机三百架，远距离轰炸机五十至一百架助我，则抗战必能加速胜利。
如遇罗总统时，请以余言告之。”7月12日，蒋氏又再度强调：“如遇罗总统，请以中（即蒋介石）言转达如下：如美能以助法之飞机及其他物资之数，只要十分之一助华，则华不惟可得胜利，且可因美助华而得复兴。”……
大致而言，在7、8月份间，蒋氏电报中虽屡屡指示宋子文向美国寻求战机援助，但措辞尚属平静，但进入9月份后，蒋氏在战机援助问题上的电报措辞开始变得越来越焦灼：9月2日，蒋氏指示：“如美国果有意与我合作，则我所望其接济之武器惟飞机而已。”
10月1日指示：“如我方明年二月杪再无新型驱逐机五百架，重轰炸机以百五十架到华接济，则抗日实无法维持。”10月4日，蒋氏致电宋子文，详细交待了需向美国求购的战机数量、种类以及附属零件。10月7日，蒋氏指示：“俄机已允而终未交来，但其飞机即使交来，其性能亦不能与敌现用之飞机作战，徒使我空军死伤而已。以其速度与各种性能相差太远。最近敌空军在成都猖獗无阻，军民抗战心理渐起动摇，非由美国更新式飞机接济殊难持久。”同日，蒋氏再度致电宋子文，明言“此时以获得美国新式飞机为唯一急务”：
“敌驱逐机近日由宜昌可直飞蓉渝两地，掩护其轰炸机随意所至，肆无忌惮。以俄式驱逐机升高速度至六干公尺须十五分钟以上，而敌机只要六分钟就可升至六千米以上，故对之望尘莫及，只有让其猖獗。此与兄在渝时空战情形完全不同。以后俄国即使供给我飞机，亦为不能望其以新式飞机交我也。以后我若无新式美驱逐机与敌机一打击，则军心民心实难持久。故此时以获得美国新式飞机为唯一急务，特再为兄陈之。”
